1. Начальник направит(?) куда идти.
2. В те годы я работал(?) где придётся.
От контекста зависит. Если начальник и в ироническом смысле, то запятой нет (устойчивый оборот в значении члена предложения). В остальных случаях придаточное предложение куда идти обычно отделяется запятой.
Решение зависит от контекста. Если предложено закончено, но дальше в тексте тема продолжается (дается описание мест работы), то запятая нужна.
Сравнить: В те годы я работал где придётся и часто менял профессии.
Примеры с разными решениями
Он посадит самолёт где придётся (= в любом месте), с риском расплющить его о землю. До совхоза шли большой компанией целых три дня, ночевали где придётся (= в разных местах, влияние однородных сказуемых). Но: Измученные люди спали, где придётся – кто на полке, кто на вещах, а кто и прямо на полу, подстелив под себя всё те же газеты.
Розенталь § 41. Цельные по смыслу выражения
Данное правило основано на том, что фразеологический оборот
не образует придаточной части сложноподчиненного предложения
и обычно эквивалентен члену предложения. Так, в сочетании
говорит об этом где только может выделенные слова имеют
значение ‘везде’.
Если же какое-либо из приведенных выше и аналогичных
словосочетаний употреблено не в качестве фразеологизма, то
оно может образовать придаточную часть (обычно неполное
предложение) и быть выделено запятыми: Просторечные слова
стали употреблять где нужно и не нужно — ‘везде’; Поставить,
где нужно, недостающие знаки препинания — ‘где это нужно’.