Правильно:
Известно, что Иванов в разные годы был начальником то одного отдела, то другого, то третьего.
Пояснение
Должность начальника конкретного отдела — это служебное место, которое он занимал последовательно в разное время, такая должность только одна, поэтому число единственное.
ДО́ЛЖНОСТЬ, -и, род. мн. -е́й, ж. Служебное положение,
место в каком-л. учреждении, предприятии и т. п. и
связанные с ним служебные обязанности.
Если в отделе два заместителя начальника отдела, то на эти должности требуются два человека. Множественное число. Аналогично если на фирме несколько отделов, то требуются начальники на эти должности.
Похожая тема:
Назначить на должности аудиторов...
Два аудитора назначаются на две должности (два служебных места), также будут изданы два приказа об их назначении.
Пример:
... пришлось бы назначить на должности командиров батарей малоопытных и совершенно неподготовленных обер-офицеров; [Е. З. Барсуков. Русская артиллерия в мировую войну (1938)]