Ситуации, которые я и вы описали в своих вопросах, по всей видимости, решаются по смысловому принципу и по тому, как естественнее всего передать на письме нужное нам явление действительности (о чём говорила Sharon в ответе на мой вопрос про форму личного местоимения, замещающего счётный оборот с процентами).
При использовании же формального принципа предложения зачастую неестественно воспринимаются на слух, будто стакан прокис, килограмм сгнил, а проценты нельзя применить для решения практических задач (см. тот же вопрос).
Объясняется всё особенностями восприятия текста. Например, "стакан" в словосочетании "стакан молока" обозначает определённое количество молока (молоко объёмом в один стакан), находящееся в стакане, и, читая это словосочетание, мы воспринимаем именно молоко. Позже, когда мы ссылаемся на этот счётный оборот при помощи местоимения "он", мы мысленно соотносим местоимение со словом "стакан" в отдельности, а также с тем объектом, которое оно обозначает, тогда как в данном предложении слово "стакан" выражает лишь количество и не выражает самостоятельного объекта.
Что касается "килограмма" и "процентов", местоимения "он" и "они", которые ссылаются на них при формальном подходе, звучат неестественно из‑за того, что своей формой числа неверно передают количественную характеристику истинного субъекта:
"Он (ед. ч.) сгнил", тогда как сгнили яблоки (мн. ч.).
"Их (мн. ч.) нельзя применить для решения практических задач", тогда как нельзя применить информацию (ед. ч.).
Смысловой принцип выбора местоимения решает все указанные выше проблемы, а при чтении интуитивно понятно, что именно обозначают местоимения. Однако есть один момент, который вы как раз затронули в своём вопросе: личное местоимение ссылается на субъект, о котором в предшествующем тексте не упоминалось. По мне, это нарушение формального синтаксиса. Поэтому, вместо согласования по смыслу, я бы просто переформулировал предложения:
Я вылил это молоко в стакане, потому что оно прокисло.
Я выбросил килограмм яблок, потому что эти яблоки сгнили.
Примерно 80% информации, которая даётся на лекциях, можно спокойно выбросить, поскольку эту информацию нельзя применить для решения практических задач.
Впрочем в первом предложении вашего примера можно оставить формальное согласование: не возникает резкого диссонанса между единственным числом местоимения "он" и количественной характеристикой истинного субъекта — молока, поэтому "он прокис" звучит приемлемо. Можно заметить, что именно такой диссонанс в других предложениях и режет слух.