Надо ли ставить запятую перед союзом "и"?
Жил — дрожал, и умирал — дрожал.
Жил — дрожал, и умирал — дрожал (из сказки "Премудрый пискарь").
Это единственный вариант постановки знаков препинания в этом предложении.
Здесь можно выделить 4 предикативных односоставных основы: Когда (он) жил, то дрожал, когда (он) умирал, то дрожал (тоже).
Запятая делит предложение на две смысловых блока, каждый блок — это аналог БСП с временным значением, в этом случае ставится тире.
Пунктуация. § 45. Тире в бессоюзном сложном предложении. / Розенталь: Справочник по русскому языку
Перед второй частью бессоюзного сложного предложения ставится тире, если в первой части указывается время совершения действия, о котором говорится во второй части (в начале первой части можно добавить союз когда): Победим — каменный дом построишь (А. Т.); Ехал сюда — рожь начинала желтеть.