Я был готов застрелиться() глядя на это.
Можно ли задать к данному деепричастию вопрос как/каким образом?
Нужна ли запятая?
Я был готов застрелиться, глядя на это.
Оборот в роли обстоятельства времени, соответствует придаточному предложению: Я был готов застрелиться, когда глядел на это.
Сравнить: Он шел не оглядываясь. Это обстоятельство образа действия (как?) в основном сообщении, нет паузы, оборот является смысловым центром высказывания.
Правило Розенталь. Деепричастные конструкции
1) Деепричастный оборот, как правило, обособляется.
Одиночное деепричастие или деепричастный оборот не обособляется: 1) если деепричастный оборот (обычно со значением обстоятельства образа действия) тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания: Она сидела чуть откинув голову (Марк.) — указывается, что она не просто сидела, а сидела с откинутой головой; Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.) — важно, что жили без всяких знакомств;
Если коротко, то не-а. Не утратило. Не "каким образом", а всё ж таки "что делая".