Да, тире нужно, постановка знаков препинания здесь независимая.
Два тире обособляют присоединительную часть составного именного сказуемого (выплатить долг или застрелиться), а запятая ставится между придаточными предложениями, связанными союзом И, и главным предложением.
ДОПОЛНЕНИЕ НА ТЕМУ "КАК У РОЗЕНТАЛЯ"
Нет никаких сомнений, что уважаемый Д. Э. Розенталь пользовался тремя основными принципами пунктуации, когда решал свои практические задачи. Вот бы и нам тоже! Но мы имеем только ответы-правила, но не объяснения решенных задач, и поэтому приходится искать у Розенталя ПОХОЖИЕ примеры, чтобы расставить знаки препинания ПОХОЖИМ образом (и обязательно какая-то мелочь не совпадает и доказательство портит). А просто сказать, что не нужно там тире или нужно там тире, – это как-то неубедительно ни для себя, ни для окружающих. Но ведь можно поступить иначе: ОБЪЯСНИТЬ уже решенные задачи и научиться их решать самим.
Итак, мы разбираем заданное предложение, а вот и похожий пример: «Так как оставался один выбор – потерять армию и Москву или одну Москву, то фельдмаршал должен был выбрать последнее».
СРАВНИВАЕМ два варианта и делаем вывод: пример у Розенталя ДЛЯ ОБОБЩЕНИЯ не слишком удачный, так как в нем просто НЕЛЬЗЯ ПОСТАВИТЬ второе тире: «Так как оставался один выбор – потерять армию и Москву или одну Москву, – то фельдмаршал должен был выбрать последнее». Не очень симпатично получается, так как тире мы поставили перед второй частью подчинительного союза.
Тогда попробуем рассмотреть ОБЩЕЕ РЕШЕНИЕ подобных примеров, так как в различных синтаксических конструкциях встречаются ОБА ВАРИАНТА (одно тире и два тире).
А) Независимая постановка тире (два тире, интонация ИСКЛЮЧЕНИЯ): «Когда тайный договор был заключен – его всё-таки пришлось закрепить на бумаге, – великое посольство собралось к отъезду». «Все мы, воспитатели – учителя и вожатые, – должны много работать с детьми».
Б) ВСТРОЕННАЯ интонация (второе тире поглощается запятой): «Дня через два, выходя садиться в карету с графиней – большой любительницей ездить по гостям, она заметила фигуру офицера». «Я зачитался книгой – письмами Ван-Гога, когда в дверь постучали».
РЕШЕНИЕ. С одной стороны, в нашем примере лучше использовать встроенную интонацию с одним тире, так как вставка тесно сливается с местоимением «один» (паузы там практически нет). С другой стороны, значительно распространенную придаточную часть (два однородных придаточных + вставка) и главное предложение очень желательно РАЗДЕЛИТЬ АВТОРСКОЙ ПАУЗОЙ И ТИРЕ.
ПРИМЕЧАНИЕ. Постановка такого авторского тире – вещь вполне легитимная даже в малораспространенных предложениях, например: Сколько бы ни смотреть на море – оно никогда не надоест. Коли ты честный – не водись с бесчестными. Когда идёшь над бездной – надо прямо смотреть в лазурь и свет.
ВЫВОД. Итак, предложение явно распадается на две смысловые части, которые мы разделяем паузой и тире. Назначение знаков пунктуации в том и заключается, чтобы делать нашу речь выразительной и понятной, и совсем не в том, чтобы соответствовать формальным правилам, смысл которых неясен пользователям.
Но вы приняли другое решение и считаете, что можно обойтись без паузы и тире? Это ваше право, но вы должны объяснить свой выбор. Так что же реально, без Розенталя, с вашей точки зрения, дает вам постановка или отсутствие тире?
ЗАКЛЮЧЕНИЕ. И наконец, подводя итог, хотелось бы пожелать нашей науке, чтобы она не имела вид УСЛОВНОГО СОГЛАШЕНИЯ-ДОГОВОРЕННОСТИ, а давала бы автору возможность найти наилучшую форму для выражения его мыслей. И очень хотелось бы (хотя бы в обозримом будущем), чтобы ОБОСНОВАНИЕ решения было связано с содержанием текста, а не делалось бы по принципу «сравниваем наше предложение с другим предложением и выбираем такой же знак».