- Общее решение по правилу Розенталю выглядит так:
Форма мн. числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т.е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам.
Форма ед. числа сказуемого показывает, что подлежащим является только сущ. в И. падеже, а сущ. в Т.падеже выступает в роли дополнения, обозначая сопутствующее лицо.
http://www.evartist.narod.ru/text1/64.htm#з_04
Для каждого предложения нужно определить равноправность действующих лиц по ситуации.
Она ушла в булочную, а Степан с друзьями уже пришел в спортзал.
Здесь главные действующие лица — это она и Степан, а друзья относятся к второстепенным персонажам.
Сравнить: Она ушла в булочную, а Степан и все остальные уже пришли в спортзал. Так будет выглядеть предложение, когда рассматриваются равноправные действия всей компании.
- ...а так как он и его товарищи наконец-то замолчали...
Для этого предложения конструкция он с товарищами не подходит, так как участие в этом действии всех субъектов мыслится как равноправное (а в этом случае нужно употребить местоимение они).
Сравнить (неравноправное действие):
В 2000 году он с друзьями решил немного погонять по Скандинавии...
Подле него была дочь одного персидского хана, которую он с братом похитил из родительского дома...
