В общем, разница в том, что, когда есть приставка "недо-", "не" отделить нельзя. А когда приставка "до-" можно.
НЕДО- — сложная приставка, указывающая на неполноту, недостаточность действия или качества, например, недолить, недовыпуск, недоразвитый. Она состоит из двух самостоятельно употребляемых элементов: приставки «до-», обозначающей достижение цели, доведение действия до конца (доесть, доехать, дочитать, дожить), и частицы «не-», которая отрицает то, что «до» обозначает (недоесть, недоехать...). Первичным значением приставки до-, которая генетически восходит к предлогу до, было значение пространственно-временного предела (долететь, добрести, дожить, дождаться). Семантика данных приставочных образований препятствовала слиянию глагольной основы с отрицательной частицей не. Именно для этой группы глаголов в современном русском языке характерно всегда раздельное написание с отрицательной частицей (не долететь, не добрести, не дожить, не дождаться). В возвратных глаголах с приставкой до- (конструкция до- + -ся.) не бывает приставки недо-: не добудиться, не дозвониться, не достучаться, не додуматься... Структурные особенности основы глаголов (добы/ть, доказ/а/ть, довер/я/ть, доним/а/ть...), в которых до не является приставкой, препятствуют слиянию с отрицательной частицей не, а следовательно, и образованию сложной приставки недо-. Поэтому: не добыть, не доказать, не доверять, не донимать... Неполнота действия, проявляющаяся в отсутствии достаточной нормы, связана в глаголах:
- с недостатком количества чего-либо (недобрать, недовесить недодать, недолить),
- с недостатком протяженности чего-либо во времени (недодержать, недопеть, недоспать, недокиснуть),
- с недостаточной степенью интенсивности действия (недоглядеть, недосмотреть, недослышать, недовидеть).
Наиболее многочисленной является первая группа глаголов. Среди глаголов с НЕДО- есть те, которые без НЕ не употребляются (недомогать, недопонять, недоиспользовать, недооценить недолюбливать, недослышать, недоумевать, недосчитаться...) Глаголы домогать, допонять, доиспользовать, дооценить, долюбливать, дослышать, доумевать, досчитаться отсутствуют в языке. Глаголы с приставкой до- в значении "дополнительно совершить действие, довести до необходимой нормы": недоплатить – заплатить неполностью и не доплатить – не произвести дополнительной оплаты за переработку. Один глагол с пространственным значением: не довезти (не доставить до какого-либо места, не довезти до дома) и недовезти (привезти что-либо в меньшем количестве, чем положено, недовезти хлеба). Глаголы с приставкой до- в значении довести действие до конца недоговорить – умолчать о чём-то и не договорить – замолчать, не досказав; недосмотреть за ребёнком (допустить упущение при надзоре) и не досмотреть спектакль до конца (не окончить смотреть); безработные постоянно недоедали; дети часто не доедали за обедом свой суп.