Вопрос интересный. Другими словами, вас интересует цитата, в которой опушенная часть относится к разным предложением - и соответственно куски цитируемого  текста тоже относятся к двум разным предложениям. Но при этом сохранившийся текст в цитате представляет собой одно связанное предложение.   
Мне кажется, случай не оговорен специально ни у Мильчина, ни где еще. 

Чисто внешне строчная буква во второй части (после уголкового отточия) тут смотрится много лучше. Но у Мильчина нет даже намека на изъятия из общего правила. Поэтому, боюсь, что именно второй вариант, с прописной, следует признать правильным "по Мильчину".

А не могли бы вы какой другой пример подобрать, этот уж больно натянутым выглядит. Во второй части опушен всего лишь один союз (а почему бы не процитировать с ним?) да и смысл несколько искажается. У Довлатова говорится "через два года занятий **типографским делом**". А при цитировании получается, что "через два года **ремонта часов**".