1) **Общее решение** по правилу Розенталю выглядит так:

Форма мн. числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т.е. **действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам.** 

Форма ед. числа сказуемого показывает, что **подлежащим является только сущ. в И. падеже,** а сущ. в Т.падеже выступает в роли дополнения, обозначая **сопутствующее** лицо.

http://www.evartist.narod.ru/text1/64.htm#з_04


2) Для каждого предложения нужно определить равноправность действующих лиц **по ситуации**.

3) ***Она ушла в булочную, а Степан с друзьями уже пришел в спортзал.***

Здесь главные действующие лица — это она и Степан, а друзья относятся к второстепенным персонажам. 

Сравнить: ***Она ушла в булочную, а Степан и все остальные уже пришли в спортзал.*** Так будет выглядеть предложение, когда рассматриваются равноправные действия всей компании.

4) **...а так как он и его товарищи наконец-то замолчали...**

Для этого предложения конструкция ***он с товарищами*** не подходит, так как участие в этом действии всех субъектов мыслится как равноправное (а в этом случае нужно употребить местоимение *они*).

Сравнить (неравноправное действие):

В 2000 году **он с друзьями решил** немного погонять по Скандинавии...

Подле него была дочь одного персидского хана, которую **он с братом похитил** из родительского дома...