Я приведу найденный материал из Сети, где подробно рассматривается слово КОЛИ. Но к сожалению, он скорее добавил неясности, чем обозначил значение корня.
Например:
Коли – это слово в русском языке с древними корнями и разнообразными значениями. В зависимости от контекста и употребления, оно может иметь различные смысловые оттенки и применяться в разных синонимических значений.
Одним из наиболее распространенных значений слова коли является устаревшая форма глагола «колоть». В русском языке эта форма употребляется для выражения процесса рубки или порезки чего-либо острым предметом.
Слово «коли» имеет свою уникальную этимологию и связано с определенными словами и фразами в русском языке.
Одним из слов, близким по значению к «коли», является слово «ЕСЛИ». Оба слова имеют корни в древних славянских языках и обозначают возможность выполнения условия или события.
Интересно отметить, что слово «коли» также имеет корни в древнегреческом языке и связано с глаголами, обозначающими возможность или необходимость. Это свидетельствует о богатой истории и культурном наследии, связанном с этим словом.
ВЫВОД
Так что же это за слово такое? Возможно, следует найти его изначальный корень (индоевропейский, вероятно), на основе которого развивались остальные значения.
ДОПОЛНЕНИЕ
"Исследовательская" работа со словарем Черных
Индоевропейский корень нашелся в слове колесо: kol — вращаться, отсюда о.-с. kolo.
Слово сколько: др.-рус. колико, и.-е. местоименный корень ko, как в о.-с. kъto — который, о.-с. формы kolъ и koli.
Слово количество — калька с древнегреческого: сколь многочисленный, сколь значительный, насколько большой.
Глагол колоть: о.-с. основа kolti, и.е. корень kel со значением бить, ударять, русск. колоть.
Вывод по словарю
Получается, что "коли" имеет условно-оценочное значение степени соответствия, близости к названному признаку/суждению (насколько близок).
Тогда, как вариант, и.-е. местоименный корень ko, о.-с. формы kolъ и koli.
А круг? Нужно быть уверенным, что в слове количество есть корень kolo — круг. По семантике это похоже — вхождение в круг можно оценить как степень близости. Но полной уверенности нет. Может, кто ещё что подскажет.
ПРИМЕРЫ
Пословицы у Даля
Нечего на зеркало пенять, коли рожа кривая
Сама себя кума бьет, коли плохо живет
Коли быть собаке битой, найдется и палка
Коли весь мир вздохнет, и до царя дойдет
Коли взял давно, так и забыто оно
Коли вожжи порвались, за хвост не управишь
Коли горько — сдобри медом
Эх, приятель, и ты, видно, горе видал,
Коли плачешь от песни весёлой!
Нет, послушай-ка ты, что вот я испытал,
Так узнаешь о жизни тяжёлой!
Иван Никитин. Бурлак
