Все слова производные слова смысл, произошедшего от корня мысл или мысел.
Связно с греч. μύθος(mythos) - миф.
Мысел арх. догадка, сметка, ум, смысл, толк, рассудок. Даль.
Я бы оставил ум, толк, суждение. Можно добавить идея. Хотя идея - это скорее сверхмысль.
С+мысл - с мыслью, связь с какой-то идеей, целью. Мысль связанная.
Без+смыслие - отсутствие понимания, связанное, с, скажем, незнанием языка, или каких-то основных понятий. Безсмыслие - это не глупость, а скорее отсутствие разумения в чем-то.
Старый башкирец молчал и глядел на коменданта с видом совершенного бессмыслия. Пушкин.
Суффикс ИЦ - частица, содержащее меру чего-то, частичное соответствие/частично относящееся к. Например, кожа-кожица, рожа - рожица, подобие рожи, частица кожи; вода - водица, водица - какая-то мера воды или что-то обладающее свойством воды, не во всей полноте - "..даром что водица в канавах заморожена.", "Это у тебя дождевая водица...", "водица-то холодненькая, освежит немножко..."; лиственница - название хвойного дерева с мягкими иголками на подобие мелких листьев; ключница - футляр для ключей; грибница - мицелий, сеть корешков относящихся к грибу-плоду; половица - частица пола; метелица - легкая метель, героиня сказки персонификация метели и тд.
Бес+смысл+иц+а - без частицы смысла. Чепуха, чушь, вздор, нелепица. Слово имеет эмоционально шутливый или пренебрежительный оттенок.
Суффикс ОСТ - суффикс состояния/характеристики, либо понятие состояния. Рад+ость - состояние того кто рад, предсказуемость - что-то предсказуемое, характеристика предсказуемого. Не все слова с ост имеют позитивную форму состояния - неизбежность, то чего нельзя избежать, а слова избежность - нет.
Бес+смысл+енн+ость - состояние кого-то или чего-то без содержания признака смысла.
ЕНН - суффикс причастия или прилагательного, признака процесса, например, мышления.
Хотя бессмысленности можно составить противоположность - осмысленный-осмысленность, но с другой приставкой. Слова смысленность нет, зато есть слово смышление.
«Буди имя господа бога благословенно от века и до века, яко премудрость и смышление и крепость того есть. Той бо пременяет времена и лета, поставляет царя и преставляет».
Смышление - что-то между внимание и понимание. Когнитивные возможности, как сказали бы сейчас.
..доходя по всевозможности моих сил и моего смышления, а сообразуяся, впоследствии врачебной науки моей.. Д. С. Самойлович
Наука - это теоретические знания.
И еще добавлю слово безмыслие - неспособность вопринимать понятия, представления о чем-то, идеи.
Я убежден, напротив, что он вовсе ничего не думает, что он решительно не в силах составить понятие, до дикости неразвит, и если чего захочет, то утробно, а не сознательно; просто полное свинство, и вовсе тут нет ничего либерального. И при этом ни одного гамлетовского вопроса: Но страх, что будет там... И в этом ужасно много странного. Неужели это безмыслие в русской природе? Я говорю безмыслие, а не бессмыслие. Ну, не верь, но хоть помысли. В нашем самоубийце даже и тени подозрения не бывает о том, что он называется я и есть существо бессмертное. Он даже как будто никогда не слыхал о том ровно ничего. Достоевский.
Видимо, ответ Пелевина Достоевскому):
— Началось, конечно, с зависаний в хамлете. Мы все этим грешим, но я зависал в нем не просто на несколько часов. Я мог провести там несколько недель, месяц… Странное безмыслие, где полностью исчезают время, тело и ощущение себя, было самым отрадным в моей жизни. Из-за этого я даже не всегда находил время, чтобы грешить с женщинами. И я задумался — что же происходит в хамлете? Я стал исследовать этот вопрос.