Думаю, что опять-таки всё зависит от контекста, от того, как построено предложение и что хочет выразить автор (а вопросы "как?" или "что делая?" формально можно задать ко всем деепричастным оборотам).
Да, позиция оборота, а также речевые акценты влияют на пунктуацию.
Например, здесь, как мне кажется, обособление уместно:
Он переходил Улицу, не смотря по сторонам, и чуть не попал под автОбус.
А тут я бы не поставил запятую:
Он попал под автОбус, потому что переходил улицу не смотря по сторонАм.
Грамота.ру, не вдаваясь в тонкости, запятую ставит:
Вопрос № 304321
Они бежали не смотря по сторонам. Нужна ли запятая?
Ответ справочной службы русского языка
Запятая перед деепричастным оборотом нужна.
...шел по улице, не смотря по сторонам. [из ответа на Вопрос № 286040)]
Примеры с LIVEJOURNAL (тоже с запятой):
Он всегда разговаривает, не смотря в глаза собеседнику.
Она перешла дорогу, не смотря по сторонам.
Она переходит дорогу, не смотря ни налево, ни направо.
Он часто подписывает документы, не смотря на бумагу.
Охранник часто пропускает посетителей, не смотря на их лица.