Оценка, а тем более самооценка обучающегося не просто может — она должна быть постоянной, своевременной, систематической.
В этом предложении используется составной союз А ТЕМ БОЛЕЕ, состоящий из союза и наречия (в качестве конкретизатора значения). Его синтаксическая роль может быть различной, что и определяет постановку знаков. Если он обозначает сочинительную связь, то обособления нет. В то же время он может относиться к уточняющим членам и обособляться вместе с ними.
Здесь мы не можем обособить оборот, так как слово "обучающегося" относится с обоим словам (оценка и самооценка), связь сочинительная. Смысл такой: Оценка и (тем более) самооценка обучающегося...
Также можно поставить интонационное тире вместо запятой, чтобы подчеркнуть противопоставление.
- В реальных текстах (из Нацкорпуса) мы видим оба варианта оформления (с обособлением и без обособления):
Зимнего дворца, а тем более Бастилии поблизости не оказалось, поэтому хмельной инсургент открыл беспощадный огонь по случайному автомобилю. [Ночной ковбой с улицы Робеспьера // «Криминальная хроника», 2003.06.24]
Предугадать, как развернутся события в течение ближайших месяцев, а тем более лет, не мог никто… [Юрий Гуллер. Русский бунт, демократический, но беспощадный // «Вечерняя Москва», 2002.03.14]
Среди сослуживцев, а тем более сверстниц, она не знала никого, кто обладал бы подобным сокровищем. [Людмила Улицкая. Казус Кукоцкого [Путешествие в седьмую сторону света] // «Новый Мир», 2000]
Переписывать, а тем более уносить домой не разрешалось. [И. Н. Вирабов. Андрей Вознесенский (2015)]