Как вы считаете, нужна ли запятая перед "как"?
Думаю, что нужна, это сравнительный оборот - такой же, как в примерах Розенталя: На самом дне, сухом и желтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Тургенев); прямую, как палка, набережную (Л. Толстой); Старик заплакал, как дитя(Никитин); И обнялись, как братья, отец и мальчик-сын (Твардовский).
Надоесть, как сто чертей - образное выражение, но среди фразеологизмов я его не встречала. Сам счётный оборот сто чертей - да, слитное сочетание, а "надоесть, как сто чертей";"обозлиться, как сто чертей" и ещё что-то сделать, как сто чертей - свободное сочетание со счётным оборотом.
Как называется такое сложное словообразование (глагол + счетный оборот)?
остограммиться, осточертеть - видимо, сложно-приставочный. Приставка О + сложение слов СТО ГРАММ, по примеру:
Сложно-приставочным способом могут образовываться глаголы. Например:
у-мир-о-твори-ть ← мир□, твори-ть – сложение основ мир-, твори- и
приставочный способ: у- – словообразовательная приставка.
https://licey.net/free/4-russkii_yazyk/39-kurs_russkogo_yazyka_fonetika__slovoobrazovanie__morfologiya_i_orfografiya/stages/656-213_obrazovanie_novy
А вот глагол зубоскалить образован сложно-суффиксальным способом, который, в общем-то, не характерен для глагольного словообразования. Это так, для сравнения способов сложения - сложение + приставка или + суффикс.
Эти способы сейчас непродуктивны. Поэтому других глаголов со счётным оборотом может и не быть, я что-то во фразеологическом словаре не нашла вообще похожих сочетаний-поговорок с числительным, поэтому и глаголов от них нет. Может, только окказионализмы, но я тоже не встречала.