Скорее всего, сын у него был либо единственный — а значит, любимый, — либо беспечный, раз отец так сильно хотел преподать урок жизни.
Посмотрим на предложение без вставки:
Скорее всего, сын у него был либо единственный, либо беспечный, раз отец так сильно хотел преподать урок жизни.
Запятая на месте вставки стоит — значит, еë нужно поставить либо до, либо после вставки, то есть сохранить еë.
Нужно поставить после вставки (т. е. перед вторым тире), т. к. вставная конструкция относится к предыдущей части — следовательно, их нельзя друг от друга отделять. Но запятую ставить нужно, поэтому сохраняем ее и ставим после вставки:
Скорее всего, сын у него был либо единственный — а значит, любимый, — либо беспечный, раз отец так сильно хотел преподать урок жизни.