Запятая не нужна.
Розенталь:
Тире употребляется перед вводным словом в качестве дополнительного знака после запятой, если вводное слово стоит между двумя частями предложения и может по смыслу быть отнесено или к предшествующей, или к последующей части, например:
Он любил меня, — кажется, за то, что я всегда готов был слушать его излияния.
Собака исчезла, — наверно, ее пырнули ножом.
Иногда дополнительный знак подчеркивает пояснительные или причинно-следственные отношения между частями предложения, например:
Дети прекратили игры, — очевидно, звонок на урок прозвучал.
Бабушка уже топчется около стола, — должно быть, хочет зажечь огонь (Гладков).
В последних двух примерах после тире вывод из первой части. Но части не связаны подчинительной связью — они самостоятельны. После тире будто комментарий к первому предложению (что подобно словам автора, при которых такая же пунктуация).
И отдельный пункт Розенталя про этот же вывод [итог] (но более выраженный):
Тире ставится перед вводным словом после запятой в качестве дополнительного знака, если следующая за вводным словом часть предложения подытоживает сказанное в предшествующей части, например:
Исполнение роли подкупает своей непосредственностью, захватывает своей правдивостью, горячо волнует, — стало быть, цель достигнута.
Он был молод, строен, с тонкими чертами лица, большими выразительными глазами, — так сказать, настоящий красавец.
Ещё тире с запятой ставится при переломе конструкции:
Пусть я даже ошибаюсь, — что ж, ошибаться свойственно человеку (пример Розенталя).
После придаточного предложения ожидается главное, а вместо него следует как бы вывод.
В нашем примере запятая стоять не должна, потому что:
1) перелома конструкции нет;
2) понятно, что "скорее всего" относится именно к части после тире;
3) нет оборота, который нужно закрыть;
4) между частями подчинительная связь (тесная) — дополнительный знак там только мешает, увеличенная пауза не к месту.
Если убрать слово "когда" (и подчинительную связь) и переделать предложение соответственно, то по аналогии с примерами Розенталя (а ситуация действительно похожа) можно поставить запятую и тире, так как имеется вывод из первой части (который похож на комментарий):
Василий увидел тебя в этом платье, заметил все изменения в тебе, обратил внимание на твои новые серьги, макияж, укладку, – скорее всего, он уже мысленно подбирает для тебя обручальное кольцо. || В некоторой мере даже ощущается перелом конструкции.