1

Не знаю, как будет правильно. Само выражение «сотни(ю) раз» довольно часто употребляется, и, как по мне, «сотни раз» звучит лучше. Не знаю, какое окончание выбрать вот в таком контексте: «Он уже сотни(ю) раз пожалел о содеянном».

2

В словаре Кузнецова допускаются оба варианта. Но это выражение отмечено как разговорное.
http://gramota.ru/slovari/dic/?word=сотня&all=x

Разница в том, что сотни в несколько раз больше, чем сотня. То есть сотни раз — это сильнее.

Мне кажется, что "сотни раз" звучит после глагола.
Сравнить:
Делал это сотни раз.
Сотни раз делал это.

А в данном случае — перед глаголом — лучше звучит "сотню раз". Можно заменить на:
Он уже сто раз пожалел о содеянном. || И "сто" как-то лучше и устойчивее звучит.

На звучание оказывает влияние форма глагола (совершенная/несовершенная):
сотню раз пожалел;
жалел сотни раз
.
Почему? Несовершенная форма глагола подразумевает многократное повторение действия. То есть лучше подходит при большем количестве повторов.

Ваш ответ

Нажимая на кнопку «Отправить ответ», вы соглашаетесь с нашими пользовательским соглашением, политикой конфиденциальности и политикой о куки

Всё ещё ищете ответ? Посмотрите другие вопросы с метками или задайте свой вопрос.