Обособление деепричастных конструкций с повторяющимся союзом

Question

Как обособляются деепричастные конструкции, соединенные повторяющимся союзом? Ответьте, пожалуйста, нужны ли запятые, взятые скобки?

Тимофей следовал за ним (,) то прихрамывая, то идя быстрым ходом (,) и думал о своем.

Answer 1

Считаю, что обе запятые, указанные Вами, необходимы на общих основаниях. Первая запятая отделяет деепричастие, вторая — закрывает деепричастный оборот.

Тимофей следовал за ним, то прихрамывая, то идя быстрым ходом, и думал о своем.

На тонком лезвии ножа,
То падая, то спотыкаясь,
Идти пытается душа,
Своим безумством наслаждаясь.

Думаю, Вы имели в виду особенности пунктуации при союзе «то... то», когда запятая ставится только перед второй частью союза. В Вашем случае это правило не работает.

Однородные члены предложения, соединенные повторяющимися союзами

Вот интересное предложение, подтверждающее мои рассуждения.

К гнездовью подобрался шакал и прыгал теперь на соли, то забегая вперед, то возвращаясь, подергивал то одной, то другой ногой, снова вел мордой, вставал на задние, чтобы передние перестало жечь, едва сдерживался, чтобы не заскулить, и оттого казалось, что он морщится (А. Иличевский. Пловец).

Answer 2

Тимофей следовал за ним, то прихрамывая, то идя быстрым ходом, и думал о своем.

В этом предложении обстоятельство, выраженное деепричастными оборотами, обособляется, как уже было сказано, но объяснение я приведу немного другое.

Все мы читали Розенталя и знаем, что деепричастные обороты могут обозначать или второе действие, или признак основного действия, выраженного глаголом-сказуемым, что учитывается при обособлении. Также Розенталь предупреждает нас, что на решение влияют разные факторы, в том числе структура предложения.

С точки зрения семантики, деепричастия здесь обозначают именно признак действия, а не второе действие. Тимофей идет (следует) то прихрамывая, то быстрым шагом. Но не стоит забывать, что любое обстоятельство может быть обособленным или необособленным.

В данном случае это обособленное обстоятельство, имеющее вставочный характер. Почему? Дело в том, что основная мысль сообщения такова: Тимофей следовал за ним и думал о своем.

Это же обстоятельство не будет обособляться, если логический центр высказывания переместится на характер движения, например:

Его спутник хорошо знал дорогу и явно торопился, а Тимофей следовал за ним то прихрАмывая, то идя быстрым ходом.

В этом случае ударение уже падает не на глагол, а на обстоятельство.

Answer 3

Запятые не нужны, так как деепричастный оборот выражает образ действия:
Следовал (каким образом?) то прихрамывая, то идя быстрым ходом и...
Более того, логическое ударение падает на деепричастный оборот, а не на глагол "следовал".

Розенталь:
Деепричастный оборот не обособляется, если он (обычно со значением обстоятельства образа действия) тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания.
http://old-rozental.ru/punctuatio.php?sid=113

Похожие примеры Розенталя:
Старик шёл прихрамывая на правую ногу. || Наше слово.
Это упражнение делают стоя на вытянутых носках.
Студенты приобретают знания не только слушая лекции, но и выполняя практические работы.
В ту же минуту старая женщина вошла припевая и подплясывая.
Кучер мой слез молча и не торопясь.
Веретьев сидел наклонившись и похлопывал веткой по траве.

---

В примере с другого вопроса "прыгал, забегая/возвращаясь" никак не является образом действия. Поэтому оборот и обособляется.

А вот с пунктуацией в стихе (с другого ответа) всё интереснее. Её можно объяснить следующим правилом Розенталя:
Обособление или необособление деепричастного оборота может зависеть от места, занимаемого им по отношению к глаголу-сказуемому: одно и то же слово в начале или в середине предложения может обособляться, а в конце — нет.

Он говорил запинаясь. || Позиция в конце.
Он добавил, запинаясь, несколько слов от себя. || Позиция в середине предложения перед глаголом.

Они шли не торопясь. || Позиция в конце.
По дороге, не торопясь, они собирали грибы и ягоды. || Позиция в середине предложения перед глаголом.

Она будила сына улыбаясь. || Позиция в конце.
Улыбаясь, она разбудила сына. || Позиция в начале предложения перед глаголом.

Ужинали не спеша. || Позиция в конце.
Через двор, не спеша, шагал приземистый, коротконогий, круглоголовый человек. || Позиция в середине предложения перед глаголом.

В стихе тоже позиция в середине предложения перед глаголом. Поэтому есть обособление.

---

Но постановка запятых ошибкой не будет — но это авторская (нестандартная) пунктуация. Тогда логическое ударение будет падать на слово "ним", а деепричастный оборот будет иметь характер уточнения. А смысл равносилен следующему:
Тимофей следовал за нИм, то прихрамывал, то шёл быстрым ходом, и думал о своем.