Запятая перед союзом КАК не ставится в обоих случаях, что соответствует правилу Розенталя:
Он чувствовал себя как человек, который начал учить древние иероглифы.
Он не выглядел как человек, у которого всё хорошо, — несмотря на уютный дом и милый район вокруг.
ПОЯСНЕНИЕ
1) Правило Розенталя
http://old-rozental.ru/punctuatio.php?sid=147#pp147
Сравнительный оборот с союзом как не выделяется запятыми:
...если сравнительный оборот входит в сказуемое (образует именную часть составного сказуемого) или по смыслу тесно связан со сказуемым (обычно в этих случаях сказуемое не выражает необходимого смысла без сравнительного оборота): Он выглядел как человек больной;
2) Примечание
Он не выглядел как человек, у которого всё хорошо, — несмотря на уютный дом и милый район вокруг.
Придаточное предложение нужно закрыть запятой. Присоединительный оборот, обособленный тире, относится ко всему предложению. При отсутствии запятой он будет относиться только к придаточному предложению