Насколько я помню, такой способ оформления перечня (двоеточие, а затем каждый пункт как отдельное предложение) допустим, только по стандарту идет тире и пробел, а не ромб (впрочем, это не совсем так, смотри дополнения), а тот факт, что предложения вопросительные, сути дела не меняет. Вы можете поискать подобные вопросы на этом сайте, а я постараюсь дополнить мой ответ позже.
Местоимение нужно поставить в том же числе, что и существительное, но вариант "oбычно он приходит" мне не нравится. Остается сочетать "к работе с клиентами" с "oбычно они приходят" либо "к работе с клиентом" с "oбычно клиенты приходят".
Не вижу проблем с тем, что используется слово вопросы и называется конкретное числе вопросов.
Дополнение 1. Здесь указано, что текст после тире не может начинаться с прописной, поэтому вам лучше использовать цифры с последующей точкой, тем более что названо число вопросов:
К работе с клиентом можно подготовиться заранее. Обычно клиенты приходят с тремя вопросами:
Что именно входит в комплекс услуг?
Какие есть способы оплаты?
Предоставляется ли гарантия?
Подобный пример оформления списка есть у Розенталя:
§ 83. Пишутся слитно:
1. Наречия, образованные соединением предлогов с наречиями… навряд ли, задаром. <…>
2. Наречия, образованные соединением предлогов в и на с собирательными числительными… натрое, но: по двое, по трое.
3. Наречия, образованные соединением предлогов с краткими прилагательными… потихоньку, сгоряча.
Дополнение 2. Я нашел У Мильчина (Перечни) в пункте п. 2.1.2. Б:
знак тире (кружок, ромбик и т. п.)
Таким образом, Мильчин приравнивает ромбик к знаку тире, и в его примерах текст после тире начинается со строчной.
А в п. 2.5. Рекомендуемое употребление прописных букв Мильчин приводит только три случая:
а) текст элемента делится на предложения, разделенные точкой;
б) элемент обозначен номером-цифрой или прописной буквой с точкой;
б) элемент обозначен номером-цифрой или строчно буквой с закрывающей скобкой, но содержит много слов и сложен по структуре, а способ обозначения с цифром или буквой с точкой уже использован для элементов старшего перечня.
Дополнение 3. Вопреки всему сказанному выше о ромбиках, тот же Мильчин на стр. 439 приводит пример, в котором стоят прописные буквы после ромбиков как графических символов (см. ответ grizzly). Прав он или нет — не мне судить.