В отпуске или отпусках?

Question

Дни, когда он находился в ежегодном или учебном отпусках (отпуске).

Answer 1

Дни, когда он находился в ежегодном (отпуске) или учебном отпуске.

Выбору ед. числа способствует разделительный союз ИЛИ:

Розенталь: http://www.evartist.narod.ru/text1/65.htm#з_04

Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме ед. числа:

3) если между определениями стоят противительные, разделительные или сопоставительные союзы, например: не норвежский, а голландский конькобежец; латинский или готический шрифт; то широкая, то узкая дорога;

Answer 2

Всякий раз человек мог находиться только в одном отпуске, к которому относились дни, о которых говорится: в том (ежегодном) или в другом (учебном).

Answer 3

Дни, когда он находился в ежегодном или учебном отпуске.

Каждый раз он находился в отпуске, всегда в одном, а не в двух.

Answer 4

Союз или указывает на неосведомлённость автора фразы в первом случае (отпусках): ежегодный и учебный отпуска случаются, но нет уверенности в каком году именно, а во втором — на безразличие автора к виду отпуска.

Оба варианта возможны при знании контекста. Во втором случае будет уместен вариант со скобками: «Дни, когда он находился в ежегодном (или учебном) отпуске».