(1) — Не знаю, что тебе придётся сделать, — проехать 100 метров по тротуару, пролить кофе на охранника, — но к деловой встрече с VIP-заказчиками ты должен успеть.
Вставная конструкция: два тире, первая запятая закрывает придаточное, вторая запятая относится к структуре сложного предложения.
(2) — Не знаю, что тебе придётся сделать: проехать 100 метров по тротуару, пролить кофе на охранника, но к деловой встрече с VIP-заказчиками ты должен успеть.
Придаточное с обобщающим словом сделать, тире перед НО не ставится, только запятая, отнесенная к структуре сложного предложения.
Интонация разная: в предложение 1 присоединительный характер ряда, вставочная интонация. В предложении 2 ряд входит в основное предложение, его статус более значимый.