"Орёл да Кромы — первые воры".
Поговорка кажется странной. Уж очень уничижительно она звучит. Неужели не было в России более вороватых мест? Откуда пошло это присловье?
Обычно подобные поговорки связывают с временами Смуты, поэтому я приведу в качестве ответа цитату из книги Льва Успенского "Загадки топонимики":
Вряд ли следует думать, чтобы дореволюционные орловцы были менее чисты на руку, чем их соседи туляки или куряне. Но вся страна помнила рифмованную присказку:
ОРЕЛ да КРОМЫ — первые воры,
А ЛИВНЫ — всем ворам дивны,
А ЕЛЕЦ — всем ворам отец,
Да КАРАЧЕВ — на придачу…
Помнила и хранила смутное подозрение, что, может быть, и нет дыма без огня? Недаром же все так складно уложилось в присказку!
Притом вполне возможно, что в далекой древности, когда складывалась поговорка, самое слово «вор» имело еще не наше нынешнее, а иное, старорусское значение. «Вор» в те времена могло означать «изменник родины», «бунтовщик», «правонарушитель» в широком смысле — вообще очень многое, а вовсе не «тать», не «тот, кто крадет». Вспомните «Тушинского вора» — прямого врага московской власти. И вполне возможно, что «первыми ворами» Орел да Кромы (то есть обитатели этих мест) прослыли, еще когда города лежали на своей южной окраине Московской Руси, когда само название «кромы» означало ее край, рубеж, «кромку», когда за ними в «Диком поле» скрывались беглые мужики, когда в самих их пределах могло находить поддержку и покрытие всякое «воровство», то есть борьба с царской властью.
Поговорка зародилась в Смутное время, когда Лжедмитрий с поляками собирались идти на Москву, они накапливали силы в Ельце и Кромах.
В те времена, слово "вор" означало "политический преступник", изменник.
Добавлю для полноты. Вор - бунтовщик (а не просто "политический преступник"), а смысл поговорки несколько шире, к аллюзиям Смутного времени не сводится, хотя они, конечно, там на первом месте.
Вот более или менее подробная история тех событий, проливающая свет и на саму поговорку.
Орёл да Кромы первые воры, Елец всем ворам отец, Ливны всем ворам дивны, Дмитровцы воров не выдавцы, а Карачев на поддачу». Именно такая поговорка в различных вариациях возникла во времена Смуты про города, позднее объединённых в рамках Орловской губернии. При этом надо понимать, что «ворами» в те далёкие времена называли не того кто крал кошельки и имущество, а людей покушавшихся на государственную власть, бунтовщиков. Воры в современном значении этого слова прозывались «татями». Такое первенство в коллаборационизме орловчанам приписывается из-за необычайной отзывчивости местных жителей ко всяким проходимцам и самозванцам, заполонивших в те времена территорию Московского государства. События же под Кромами в начале XVII века способствовали падению династии Годуновых и восхождению на престол Лжедмитрия I.