Дачи здесь маленькие – квартиры без крыш. Засыпаешь один, просыпаешься впятером. Я думаю, во-первых, обыгрывается многозначность слова "крыша", т. е. "крыша" как кровля и как прикрытие, покровительство, защита. Кроме того, используются контекстные антонимы "один - впятером". Ведь понятно, что невозможно заснуть одному и проснуться впятером, но если квартира без крыши, то и доступ туда вроде бы свободен...
Август у нас лучший месяц в году, но сентябрь лучше августа. Слово "лучший" - это превосходная степень прилагательного от "хороший". Превосходная степень обозначает признак предмета в наивысшей степени, лучше которого быть не может. Однако оказывается, что всё же "сентябрь лучше августа". По - моему, это и гипербола, и отчасти контекстная антитеза.
Ее (Одессу) надо заканчивать, как школу. Во - первых, понятно, что заканчивают не саму Одессу, а прощаются с каким - то отрезком жизненного пути, жизненными уроками, проблемами. И в этом смысле это явная метонимия. А во - вторых, сравнительных союз "как", который следует далее, говорит о том, что это и сравнение.
И последнее, я не знаю, кто и почему выделял жирным шрифтом именно ЭТИ места. Но по- моему, глупо пытаться объяснять природу юмора, ссылаясь только на стилистические приемы/тропы/фигуры. Юмористический текст люблю воспринимать в единстве формы и содержания.