Спит он где попало(,) когда придется.
Необходимость запятой полностью лежит на авторском понимании. Причем это тот нечастый случай, когда даже рекомендации автору давать трудно.
Мне ближе виденье, что эти обстоятельства неоднородные, поскольку характеризуют процесс с совершенно разных точек зрения - времени и места. Поэтому запятой я бы не поставил.
С другой стороны, автор может видеть под этими двумя характеристиками единое целое - случайность или неполноценность процесса (а через него и героя). В таком случае запятая, понятно, нужна.
Ситуация в общем-то есть выбор между двумя равнодопустимыми возможностями авторского понимания. В такой ситуации пунктуация лучше помогает понять автора, если, конечно, автор вполне владеет этим аппаратом.
Т.е. было бы: Cпит где попало; Спит когда придется.
Это не поддается моему пониманию. Зачем точка с запятой, зачем заглавная после неё? И самое главное, почему вы считаете, что при каких-то обстоятельствах это "т. е. было бы"?!
Спать ему всё равно где и безразлично как: спит он где попало() когда придется() и спит сколько захочет
Несколько странная по смыслу и по построению конструкция. Но в принципе та же ситуация.
Вторая запятая заведомо не нужна, поскольку тут очевидно однородные сказуемые. Ни группа второго сказуемого, ни первая же часть составного предложения, которая у вас идет до двоеточия (зачем оно там?), никак не влияют на выбор пунктуации при обстоятельствах первого "спит".