Это сокращенный вариант оборота "куда кривая лошадь вывезет".
Считалось, "кривая" ("хромая") лошадь могла вывезти куда угодно. И все выражение означало "не разбирая дороги", "не имея цели (движения)". Сравните: "куда глаза глядят".
Со временем стало относиться не только к физическому движению, и тем самым потерялась прямая связь с лошадью. Первичным стало значение "положиться на судьбу", "довериться случаю". Общим со старым значением осталось представление о движении "на авось", но если исходно общий настрой был фаталистическим, то ныне - скорее оптимистическим.
Да, насчет Высоцкого. При всем к нему уважении, он довольно часто доверялся вульгарному, а то и своему собственному пониманию слова или оборота. Хотя, кто знает, может делал это и сознательно, стилизуя, иронизируя или откровенно высмеивая такую псевдо-народную речь. В любом случае его трактовки бывают далеки от научных. "Криворукая лошадь" - это стилистический нонсенс. Если, конечно, "лошадь" - не эпитет девушки или еще кого.