Корректно ли звучит вопрос "До которого времени?"?
(Следует ли ставить два вопросительных знака в этом предложении?)
Вопрос звучит некорректно, по крайней мере, для неопределённого контекста (в котором ранее не назывались какие-либо варианты сроков и т. п.). Дело в том, что "который" предполагает выбор из ограниченного, дискретного числа альтернатив. Именно такая дискретность делает возможым вопрос "до которого часа?" (условно подразумеваются имеющиеся в сутках часы, число которых конечно). В общем случае правильнее спросить: "до какого времени (напр. вы откладываете это решение)?"
Ответ на второй вопрос.
Повторять вопросительный знак не следует.
О сочетаниях знаков препинания
Примечание 1. Если перед закрывающими кавычками стоит знак вопросительный, или восклицательный, или многоточие, то те же самые знаки не повторяются после кавычек; неодинаковые же знаки, если они требуются в силу характера соответствующих частей текста, могут ставиться перед закрывающими кавычками и после них, например:
Читали ли вы роман Чернышевского «Что делать?»
Но:
Драматический кружок готовит к постановке пьесу «В бой!».